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Sigma-Aldrich

Phthalimide potassium salt

98%

Synonyme(s) :

1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole potassium salt, Potassium phthalimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4KNO2
Numéro CAS:
1074-82-4
Poids moléculaire :
185.22
Numéro Beilstein :
3598719
Numéro CE :
214-046-6
Numéro MDL:
MFCD00005887
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849866
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

300

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

>300 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

Groupe fonctionnel

imide

Chaîne SMILES 

[K]N1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/q;+1/p-1

Clé InChI

FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M

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Application

Condensation of phthalimide potassium with organic halide in dimethylformamide has been reported. Reaction of potassium phthalimide and sulfur monochloride in petroleum ether has been studied.
Phthalimide potassium salt was employed as organocatalyst for the cyanosilylation of various carbonyl compounds under extremely mild conditions. It was also employed as reagent for the transformation of allyl- and alkyl halides into protected primary amines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

346.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

174.6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM3696
BCCJ6475
BCCG4533
BCCC8029
BCCB8535

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An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides.
Sheehan JC and Bolhofer WA.
Journal of the American Chemical Society, 72(6), 2786-2788 (1950)
Tetrahedron Letters, 48, 3043-3043 (2007)
Activation of trimethylsilyl cyanide by potassium phthalimide for facile synthesis of TMS-protected cyanohydrins.
Dekamin MG and Karimi Z.
Journal of Organometallic Chemistry, 694(12), 1789-1794 (2009)
Palladium-catalyzed direct functionalization of imidazolinone: synthesis of dibromophakellstatin.
Jianming Lu et al.
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