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Merck
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T173

Sigma-Aldrich

Thio-L-citrulline

synthetic, solid

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-5-(thioureido)pentanoic acid, N5-Aminothioxomethyl-L-ornithine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13N3O2S
Numéro CAS:
156719-37-8
Poids moléculaire :
191.25
Numéro Beilstein :
6844478
Numéro MDL:
MFCD00935993
Code UNSPSC :
12352204

Source biologique

synthetic

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

H2O: >10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCCNC(N)=S)C(O)=O

InChI

1S/C6H13N3O2S/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1

Clé InChI

BKGWACHYAMTLAF-BYPYZUCNSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Potent and selective inhibitor of neuronal and endothelial isoforms of nitric oxide synthase.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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H M Abu-Soud et al.
The Journal of biological chemistry, 269(51), 32318-32326 (1994-12-23)
Heme iron reduction in the nitric-oxide synthases (NOSs) requires calmodulin binding and is associated with increased NO synthesis and NADPH oxidation (Abu-Soud, H. M., and Stuehr, D. J. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 90, 10769-10772). Here, we
E S Furfine et al.
The Journal of biological chemistry, 269(43), 26677-26683 (1994-10-28)
Potent and selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) compared to endothelial NOS (eNOS) and inducible NOS (iNOS) may be useful to treat cerebral ischemia (stroke) and other neurodegenerative diseases. S-Methyl-L-thiocitrulline (Me-TC) and S-ethyl-L-thiocitrulline (Et-TC) inhibited the oxidation of
C Frey et al.
The Journal of biological chemistry, 269(42), 26083-26091 (1994-10-21)
Nitric-oxide synthase (NOS) catalyzes the oxidation of L-arginine to citrulline and nitric oxide (NO). The enzyme is inhibited by a variety of N omega-monosubstituted L-arginine analogs, and some of these compounds are useful in reversing pathologies associated with the overproduction

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