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P3496

Sigma-Aldrich

(+/-)-8-Prenylnaringenin

Plant-derived estrogen receptor ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H20O5
Poids moléculaire :
340.37
Numéro MDL:
MFCD00272175
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329820176
Nomenclature NACRES :
NA.56

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\Cc1c(O)cc(O)c2C(=O)CC(Oc12)c3ccc(O)cc3

InChI

1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3

Clé InChI

LPEPZZAVFJPLNZ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

8-Prenylnaringenin, a strong plant-derived estrogen receptor ligand, is a phytoestrogen that inhibits multidrug resistance-associated transporters, P-glycoprotein and MRP1. 8-Prenylnaringenin also inhibits EGF signaling at the level of phosphatidylinositol-3-OH kinase ((PI(3)K))activity.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Stephan Sehmisch et al.
Planta medica, 74(8), 794-801 (2008-06-10)
As the average age of society increases, identifying and preventing osteoporosis becomes more important. According to the results of the Women's Health Initiative study, substitution of estradiol is not recommended in hormone replacement therapy (HRT), although phytoestrogens might be a
Elisa Brunelli et al.
The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 113(3-5), 163-170 (2008-12-24)
8-Prenylnaringenin (8PN), one of the strongest plant-derived oestrogen receptors (ERs) ligand, has been suggested to have potential cancer chemo-preventive activities and anti-angiogenic properties. Because published data suggest that ERs serve as nodal point that allows interactions between hormones and growth
Olga Wesołowska et al.
European journal of pharmacology, 644(1-3), 32-40 (2010-07-17)
Flavonoids with hydrophobic e.g. prenyl substituents might constitute the promising candidates for multidrug resistance (MDR) reversal agents. The interaction of 8-prenylnaringenin (8-isopentenylnaringenin), a potent phytoestrogen isolated from common hop (Humulus lupulus), with two multidrug resistance-associated ABC transporters of cancer cells

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