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Merck
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B5383

Sigma-Aldrich

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl (+)-biotinate, d-Biotin p-nitrophenyl ester, BNP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19N3O5S
Numéro CAS:
33755-53-2
Poids moléculaire :
365.40
Numéro Beilstein :
5795805
Numéro MDL:
MFCD15141972
Code UNSPSC :
12352000

Pf

163-165 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(=O)CCCC[C@@H]2SCC3NC(=O)NC23)cc1

InChI

1S/C16H19N3O5S/c20-14(24-11-7-5-10(6-8-11)19(22)23)4-2-1-3-13-15-12(9-25-13)17-16(21)18-15/h5-8,12-13,15H,1-4,9H2,(H2,17,18,21)/t12-,13-,15-/m0/s1

Clé InChI

YUDNXDTXQPYKCA-YDHLFZDLSA-N

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Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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A Piffeteau et al.
Biochimica et biophysica acta, 816(1), 77-82 (1985-06-11)
Biotin uptake by Escherichia coli K12 has been reinvestigated. The vitamin uptake is an active process depending on energy and inhibited by uncouplers. The kinetic parameters (Km = 0.27 microM, Vmax = 6.8 pmol/min per mg dry cells) are close
Biotin-containing reagents.
M Wilchek et al.
Methods in enzymology, 184, 123-138 (1990-01-01)
Dirk F H Winkler et al.
Proteomics, 8(5), 961-967 (2008-03-08)
Biotin-labeled peptides are used for numerous biochemical and microbiological applications. Due to the strong affinity of biotin to streptavidin, the detection of biotinylated molecules is very sensitive. A powerful technique for parallel synthesis and high-throughput screening of peptides is the
B T Miller et al.
Peptides, 18(10), 1585-1595 (1997-01-01)
N-hydroxysuccinimide (NHS) esters of biotin are reported to react specifically with amino groups of peptides and proteins. However, we have found that these reagents can readily acylate other functional groups in specific peptide sequences under relatively mild conditions. We have
D L Vesely
Science (New York, N.Y.), 216(4552), 1329-1330 (1982-06-18)
Biotin and its analog, (+)-biotin-p-nitrophenyl ester enhanced guanylate cyclase activity two- to threefold in rat liver, kidney, colon, cerebellum, and heart. Dose-response relationships revealed that at concentrations as low as 1 micromolar, both biotin and its analog caused maximal augmentation

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