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05130

Sigma-Aldrich

L-Alanine

≥99.0% (NT)

Synonyme(s) :

(S)-2-Aminopropionic acid, L-α-Aminopropionic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H7NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
89.09
Numéro Beilstein :
1720248
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥99.0% (NT)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl

Impuretés

≤0.3% foreign amino acids

Résidus de calcination

≤0.1% (as SO4)

Perte

≤0.1% loss on drying, 110 °C

Couleur

colorless to white

Pf

314.5 °C

Solubilité

H2O: soluble 89.1 g/l at 20 degrees c
diethyl ether: insoluble
ethanol: soluble (cold 80%)

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
NH4+: ≤100 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Application(s)

detection
peptide synthesis

Chaîne SMILES 

C[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1

Clé InChI

QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

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Application

L-Alanine is used as a standard to determine absolute concentration of a protein within a mixture of other proteins measured with SI traceability.

Actions biochimiques/physiologiques

Alanine is a nonessential amino acid that plays a key role in the glucose-alanine cycle between muscle tissue and the liver. In amino acid-degrading tissues such as muscle, amino groups are pooled as glutamate by transamination reactions. The amino group of glutamate is transferred to pyruvate via alanine aminotransferase, forming alanine and α-ketoglutarate. The alanine is passed into the blood and transported to the liver. This reaction is reversed in the liver where pyruvate can be used in gluconeogenesis to form glucose, which may return to other tissues through the circulatory system. Increased alanine levels correlate with higher blood pressure, energy intake, cholesterol levels, and body mass index.
L-alanine has the ability to promote the expression of ferritin and antioxidant stress proteins, heme oxygenase-1 (HO-1).

Notes préparatoires

L-Alanine completely dissolves in water at a concentration of 89.1 g/l at 20°C to yield solution. It is also soluble in 80% ethanol and insoluble in ether.

Autres remarques

Preparation of 2-chloropropionic acid; Reduction of derivatives to the aldehyde

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Biochemical and biophysical research communications, 314(2), 351-355 (2004-01-22)
The amino acid L-alanine has been shown to exert long-term cytoprotection by as yet unidentified molecular mechanisms. Using cultured human endothelial cells (ECV 304), the present study investigates the effect of L-alanine on hydrogen peroxide-mediated cytotoxicity and expression of the
M. Narita et al.
Tetrahedron Letters, 23, 525-525 (1982)

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