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Sigma-Aldrich

Dimethyl 2-oxoheptylphosphonate

technical, ~90% (GC)

Synonyme(s) :

(2-Oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester, Dimethyl (hexanoylmethyl)phosphonate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4COCH2P(O)(OCH3)2
Numéro CAS:
36969-89-8
Poids moléculaire :
222.22
Numéro Beilstein :
1946305
Numéro CE :
253-293-4
Numéro MDL:
MFCD00009514
Code UNSPSC :
12352000

Qualité

technical

Pureté

~90% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.444 (lit.)
n20/D 1.444

Point d'ébullition

109 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCCC(=O)CP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C9H19O4P/c1-4-5-6-7-9(10)8-14(11,12-2)13-3/h4-8H2,1-3H3

Clé InChI

LQZCYXCHWNQBKX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Beirut reaction for the preparation of phosphonylated quinoxaline dioxides
  • Preparation of pyrrolomorphinan derivatives as κ opioid agonists via cyclocondensation, Vilsmeier-Haack formylation, Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Kocienski-modified Julia olefination from naltrexone methyl ether
  • Synthesis of C-glycosides amphiphiles via solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction with unprotected sugars
  • Preparation of specific inhibitors of endocannabinoid biosynthesis

Autres remarques

Wittig-Horner reagent for the synthesis of 1-substituted 1-octen-3-ones from aldehydes, especially for introducing the ω-chain in prostaglandins and thromboxanes

Remplacé(e)(s) par

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Description
Tarif

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K. Steliou et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 5128-5128 (1989)
S. Cook et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1825-1825 (1987)
R.K. Taylor et al.
Prostaglandins and Thromboxanes (1982)

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