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Sigma-Aldrich

Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate

90%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5BF3KN2O
Numéro CAS:
1111732-99-0
Poids moléculaire :
216.01
Numéro MDL:
MFCD09993118
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329765360
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Forme

solid

Pf

239-254 °C

Chaîne SMILES 

[K+].COc1ncc(cn1)[B-](F)(F)F

InChI

1S/C5H5BF3N2O.K/c1-12-5-10-2-4(3-11-5)6(7,8)9;/h2-3H,1H3;/q-1;+1

Clé InChI

ACPITJHSWGPRRF-UHFFFAOYSA-N

Application

Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate can be used as a substrate in:
  • Metal-free synthesis of biaryls through oxidative electrocoupling reaction.
  • Cross-coupling reactions with unactivated alkyl halides in the presence of a nickel catalyst.
  • Suzuki-Miyaura coupling with aryl and heteroaryl halides using a palladium catalyst.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nickel-catalyzed cross-coupling of potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborates with unactivated alkyl halides
Molander GA, et al.
Organic Letters, 12(24), 5783-5785 (2010)
Arif Music et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(9), 4341-4348 (2020-02-11)
We report herein versatile, transition metal-free and additive-free (hetero)aryl-aryl coupling reactions promoted by the oxidative electrocoupling of unsymmetrical tetra(hetero)arylborates (TABs) prepared from ligand-exchange reactions on potassium trifluoroarylborates. Exploiting the power of electrochemical oxidations, this method complements the existing organoboron toolbox.
Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
Music A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(9), 4341-4348 (2020)
Gary A Molander et al.
The Journal of organic chemistry, 74(3), 973-980 (2008-12-25)
A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile
Scope of the Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions of potassium heteroaryltrifluoroborates
Molander GA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 74(3), 973-980 (2009)
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