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540676

Sigma-Aldrich

2′-Iodoacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4COCH3
Numéro CAS:
2142-70-3
Poids moléculaire :
246.05
Numéro MDL:
MFCD00094998
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878488
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.618 (lit.)

Densité

1.72 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccccc1I

InChI

1S/C8H7IO/c1-6(10)7-4-2-3-5-8(7)9/h2-5H,1H3

Clé InChI

XDXCBCXNCQGZPG-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2′-Iodoacetophenone is a halogenated aromatic ketone.

Application

2′-Iodoacetophenone (2-Iodoacetophenone) may be used in the synthesis of:
  • indene derivatives[1]
  • di-(o-acetylphenyl)acetylene[2]
  • indenol derivative[3]

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBS6235V
BCBP9741V
BCBK6566V
1440784V
1440784

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Kuo-Jui Chang et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4781-4787 (2004-07-03)
An efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a-g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a-k in the presence of Co(dppe)I(2) and zinc powder
Cobalt-Catalyzed Carbocyclization of o-Iodobenzaldehydes and o-Iodophenylketones with Alkynes.
Chang KJ, et al.
Organic Letters, 5(21), 3963-3966 (2003)
Charles P Casey et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 1(1), 18-18 (2006-03-18)
The reaction of di-(o-acetylphenyl)acetylene (1) with excess dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) produced bis-DMAD adducts meso-3 and rac-3. This transformation is suggested to involve thermal rearrangement of 1 to the intermediate 3,3'-dimethyl-1,1'-biisobenzofuran (A), and subsequent Diels-Alder cycloadditions of two equivalents of DMAD

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