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Sigma-Aldrich

N-Boc-pyrrole

98%

Synonyme(s) :

tert-Butyl 1-pyrrolecarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H13NO2
Numéro CAS:
5176-27-2
Poids moléculaire :
167.21
Numéro MDL:
MFCD00209559
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866669
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4685 (lit.)

Point d'ébullition

91-92 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

1 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)n1cccc1

InChI

1S/C9H13NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H,1-3H3

Clé InChI

IZPYBIJFRFWRPR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Boc-pyrrole is an N-protected pyrrole. It undergoes Diels–Alder reaction with enantiomerically pure allene-1,3-dicarboxylates to form endo-adducts with retention in configurations at two newly generated stereogenic centers. It also undergoes cyclopropanation with methyl phenyldiazoacetate to form both monocyclopropane and dicyclopropane. Its Ir-catalyzed C-H borylation followed by cross coupling with 3-chlorothiophene to form biheterocycle has been reported.

Application

N-Boc-pyrrole was used in the synthesis of 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylboronic acid by treating with n-BuLi and subsequent reaction with trimethyl borate.
It may be used as starting material in the synthesis of the following:
  • tropane drivatives
  • N-boc-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  • N-boc-pyrrol-2-ylboronic acid

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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