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Sigma-Aldrich

(−)-Ambroxide

99%

Synonyme(s) :

1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo[8.3.0.04,9]tridecane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H28O
Numéro CAS:
6790-58-5
Poids moléculaire :
236.39
Numéro CE :
229-861-2
Numéro MDL:
MFCD00134491
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24863228

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −29°, c = 1 in toluene

Pf

74-76 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@]3(C)OCC[C@H]23

InChI

1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1

Clé InChI

YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N

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Description générale

Ambroxide is a terpenoid, which has vast applications in the perfume industry due to its fixative property and odor. Ambergris, which was originally sourced from sperm whale, has been substituted by synthetic ambroxides.

Application

(−)-Ambroxide can be used:
  • To prepare (+)-sclareolide through C−H oxidation strategy.
  • As a substrate in C(sp3)-H alkylation/arylation studies of ethers.
  • As a substrate in the study of ethereal hydrocarbon hydroperoxidation using singlet O2.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The Combination of Benzaldehyde and Nickel-Catalyzed Photoredox C (sp3)- H Alkylation/Arylation
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Recent developments in natural product synthesis using metal-catalysed C-H bond functionalisation
McMurray L, et al.
Chemical Society Reviews, 40(4), 1885-1898 (2011)
Enzymes for Synthetic Biology of Ambroxide-Related Diterpenoid Fragrance Compounds
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Singlet oxygen-mediated selective C--H bond hydroperoxidation of ethereal hydrocarbons
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Nature Communications, 8(1), 1-8 (2017)

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