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Sigma-Aldrich

4-Nitrobenzoic acid

98%

Synonyme(s) :

p-Nitrobenzoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CO2H
Numéro CAS:
62-23-7
Poids moléculaire :
167.12
Numéro Beilstein :
973593
Numéro CE :
200-526-2
Numéro MDL:
MFCD00007352
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24869806
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

237-240 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
nitro

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)

Clé InChI

OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Nitrobenzoic acid (p-nitrobenzoic acid) is a carboxylic acid derivative. It participates in the biosynthesis of the antibiotic aureothin. Infrared Fourier transform spectroscopic studies suggest that the molecules of 4-nitrobenzoic acid gets adsorbed on the surfaces of fine silver powder as carboxylate.

Application

4-Nitrobenzoic acid may be used in the preparation of compounds (I and III) trans-M2(T(i)PB)2L2, where T(i)PB = 2,4,6-triisopropylbenzoate:
  • compound I (L = 4-nitrobenzoate and M = Mo)
  • compound III (L = 4-nitrobenzoate and M2 = MoW)

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3693
BCCJ9232
BCCL6069
BCCM2289
0000234772

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Emmanuel Chanco et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 22(20), 5569-5577 (2014-06-30)
AurF catalyzes the N-oxidation of p-aminobenzoic acid to p-nitrobenzoic acid in the biosynthesis of the antibiotic aureothin. Here we report the characterization of AurF under optimized conditions to explore its potential use in biocatalysis. The pH optimum of the enzyme
Diffuse reflectance infrared spectra of 4-nitrobenzoic acid and 4-cyanobenzoic acid self-assembled on fine silver particles.
Soo H, et al.
Applied Spectroscopy, 52(8) (1998)
Brian G Alberding et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(29), 11397-11403 (2014-06-17)
From the reactions between Mo2(T(i)PB)4, where T(i)PB = 2,4,6-triisopropylbenzoate and two equivalents of the carboxylic acid LH (LH = 4-nitrobenzoic acid and 4'-nitro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid) the compounds trans-M2(T(i)PB)2L2 have been prepared: I (L = 4-nitrobenzoate and M = Mo), II (L
Jing He et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(12), 3694-3695 (2004-03-25)
The antibiotic aureothin is a rare natural nitroaromatic compound produced by Streptomyces thioluteus. By labeling experiments, we demonstrate for the first time that p-nitrobenzoate (PNBA) serves as a polyketide synthase starter unit. Cloning, heterologous expression, and inactivation experiments reveal that
Catarina M Quinzii et al.
PloS one, 7(2), e30606-e30606 (2012-02-24)
Coenzyme Q(10) (CoQ(10)) is a potent lipophilic antioxidant in cell membranes and a carrier of electrons in the mitochondrial respiratory chain. We previously characterized the effects of varying severities of CoQ(10) deficiency on ROS production and mitochondrial bioenergetics in cells
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