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Merck

SML1131

Sigma-Aldrich

Fosbretabulin disodium

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2-Methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl disodium phosphate, CA4P, Combretastatin A4 phosphate disodium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H19O8P · 2Na
Número de CAS:
Peso molecular:
440.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

H2O: 5 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[O-]P(OC1=CC(/C=C\C2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)=CC=C1OC)([O-])=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C18H21O8P.2Na/c1-22-14-8-7-12(9-15(14)26-27(19,20)21)5-6-13-10-16(23-2)18(25-4)17(11-13)24-3;;/h5-11H,1-4H3,(H2,19,20,21);;/q;2*+1/p-2/b6-5-;;

Clave InChI

VXNQMUVMEIGUJW-XNOMRPDFSA-L

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Fosbretabulin disodium (Combretastatin A4 phosphate, CA4P) is a potent vascular-disrupting agent (VDA). Fosbretabulin disodium is a prodrug that is converted to combretastatin A (Sigma Cat No. C7744) inside the endothelial cells that line blood vessels, where it binds to tubulin dimers and prevents microtubule polymerization, resulting in mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells. Fosbretabulin disodium is a potent anti-cancer agent that exhibits antivascular effects on tumor vasculature, inducing a rapid reduction in tumor blood flow and a concomitant increase of cellular necrosis. Some of its activity is believed to involve interference with vascular endothelial-cadherin signaling in addition to its microtubule-disrupting activity.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Ali Fan et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 121, 74-84 (2018-05-18)
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