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A4142

Sigma-Aldrich

Azaserine

≥98% (TLC)

Sinónimos:

O-Diazoacetyl-L-serine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H7N3O4
Número de CAS:
115-02-6
Peso molecular:
173.13
Beilstein:
1726602
Número CE:
204-061-6
Número MDL:
MFCD00036802
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
24890830
NACRES:
NA.26

Nivel de calidad

100

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

color

off-white to yellow-green

espectro de actividad antibiótica

fungi

Modo de acción

enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

N[C@@H](COC(=O)C=[N+]=[N-])C(O)=O

InChI

1S/C5H7N3O4/c6-3(5(10)11)2-12-4(9)1-8-7/h1,3H,2,6H2,(H,10,11)/t3-/m0/s1

Clave InChI

MZZGOOYMKKIOOX-VKHMYHEASA-N

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Descripción general

Chemical structure: amino acid derivatives

Aplicación

Used in cell culture for the selection of HGPRT revertants.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Azaserine is an antibiotic and antifungal; it may also act as a tumor inducer. It is a structural analog of glutamine and competes with glutamine in binding to enzymes involved in purine biosynthesis. Azaserine inhibits purine biosynthesis by covalently reacting with cysteine residues in the enzyme active sites, such as in formylglycinamide ribonucleotide amidotransferase and PRPP amidotransferase. Azaserine can induce DNA damage via the formation of carboxymethylated bases and O6-methylguanine. Secretion of exo-1,3-β-glucanase and germ-tube formation of Candida albicans were inhibited by azaserine.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H351

Consejos de prudencia

P201 - P301 + P310 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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