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p-Toluenesulfonyl chloride

ReagentPlus^®, ≥99%

• Sinónimos: TsCl, Tosyl chloride
• Fórmula lineal: CH₃C₆H₄SO₂Cl
• Número de CAS: 98-59-9
• Peso molecular: 190.65
• Beilstein: 607898
• Número CE: 202-684-8
• Número MDL: MFCD00007450
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 57648053
• NACRES: NA.21

Propiedades

• presión de vapor: 1 mmHg ( 88 °C)
• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: ReagentPlus^®
• Análisis: ≥99%
• formulario: solid
• bp: 134 °C/10 mmHg (lit.)
• mp: 65-69 °C (lit.)
• solubilidad: benzene: freely soluble(lit.); chloroform: freely soluble(lit.); ethanol: freely soluble(lit.); water: insoluble(lit.)
• cadena SMILES: Cc1ccc(cc1)S(Cl)(=O)=O
• InChI: 1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
• Clave InChI: YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

p-Toluenesulfonyl chloride is an organic sulfonyl chloride mainly used to convert hydroxyl groups into good leaving group by forming sulfonates.

Aplicación

p-Toluenesulfonyl chloride may be used in the following processes:

• In combination with N-methylimidazole for the esterification or thioesterification of carboxylic acids and alcohols or thiols.
• As an additive to enhance the yield of symmetrical biaryls via palladium chloride catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in the absence of ligands.
• As a positive chlorine source for the ?-chlorination of ketones.
• Solvent-free tosylation of alcohols and phenols in the presence of heterodoxy acids.
• As an activator for reaction between 2-alkynylbenzaldoxime and phenols to form 1-aroxyisoquinolines in the presence of silver triflate.
• As a catalyst for the solvent-free preparation of symmetrical bis(benzhydryl)ethers from benzhydrols.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H290,H315,H317,H318
• Consejos de prudencia: P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 + P310
• Clasificaciones de peligro: Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Código de clase de almacenamiento: 8B - Non-combustible corrosive hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 262.4 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 128 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges