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W333301

Sigma-Aldrich

3-Butylidenephthalide

mixture of cis and trans isomers, ≥96%, FG

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H12O2
Número de CAS:
551-08-6
Peso molecular:
188.22
Número de FEMA:
3333
Número CE:
208-991-3
nº del Consejo Europeo:
10083
Número MDL:
MFCD00047319
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
24901649
Número Flavis:
10.024
NACRES:
NA.21

origen biológico

synthetic

grado

FG
Halal
Kosher

cumplimiento norm.

EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FDA 21 CFR 110

Análisis

≥96%

índice de refracción

n20/D 1.577 (lit.)

bp

139-142 °C/5 mmHg (lit.)

densidad

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

flavors and fragrances

Documentación

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentario

no known allergens

Organoléptico

herbaceous

cadena SMILES

CCC\C=C1/OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C12H12O2/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10(9)12(13)14-11/h4-8H,2-3H2,1H3/b11-8-

Clave InChI

WMBOCUXXNSOQHM-FLIBITNWSA-N

Descripción general

3-Butylidenephthalide is a bioactive phthalide compound of Chuanxiong rhizoma, a Chinese herbal medicine used for treating headache obtained from the root of Ligusticum chuanxiong Hort.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H411

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Chyou-wei Wei et al.
Acta pharmacologica Sinica, 30(9), 1297-1306 (2009-08-25)
To investigate the role of hTERT gene expression and AP-2alpha in n-butylidenephthalide (n-BP)-induced apoptosis in A549 lung cancer cells. Viability of A549 cells was measured by MTT assay. Protein expression was determined by Western blot. Telomerase activity was measured using
Sheng-Chun Chiu et al.
PloS one, 7(3), e33742-e33742 (2012-04-04)
N-butylidenephthalide (BP) exhibits antitumor effect in a variety of cancer cell lines. The objective of this study was to obtain additional insights into the mechanisms involved in BP induced cell death in human prostate cancer cells. Two human prostate cancer
Yung-Luen Yu et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(3), 1630-1638 (2010-01-02)
Epigenetic alteration of DNA methylation plays an important role in the regulation of gene expression associated with chemosensitivity of human hepatocellular (HCC) carcinoma cells. With the aim of improving the chemotherapeutic efficacy for HCC, the effect of the naturally occurring
Ju-Ching Yeh et al.
Journal of chromatography. A, 1236, 132-138 (2012-03-31)
In natural product research, it is a common experience that fractionation of biologically-active crude extracts can lead to the loss of their original activity. This is attributed to synergistic effects, where two or more components are required to be present
Li-Fu Chang et al.
Journal of surgical oncology, 103(5), 442-450 (2011-01-20)
In previous study, n-butylidenephthalide (BP), a natural compound from Angelica sinensis, has anti-glioblastoma multiform (GBM) cell effects. In this study, we modified BP structure to increase anti-GBM cell effects. The anti-GBM cell effects of one derivative of BP, (Z)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(3-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)phenoxy)acetamide (PCH4)
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