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Merck

900755

Sigma-Aldrich

SLAP TA

95%

Sinónimos:

3-(((Trimethylsilyl)methyl)thio)propan-1-amine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H19NSSi
Número de CAS:
Peso molecular:
177.38
Código UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

95%

formulario

liquid

densidad

0.90452

temp. de almacenamiento

2-8°C

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Aplicación

When used with aliphatic or aromatic aldehydes, this silicon amine protocol SLAP reagent enables the photomediated synthesis of thiomorpholines and thiazepanes. For photocatalytic cross-coupling with this SLAP Reagent, Ir[(ppy)2dtbbpy]PF6 (747769) is used with a recommended starting combination of Lewis acids Bi(OTf)3 (633305) and Cu(OTf)2 (283673) prior to subsequent substrate-specific optimization. This product was introduced in collaboration with the Bode Research Group and provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents and is well-suited for scale-up reactions.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

75.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

23.89 °C


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Moritz K Jackl et al.
Organic letters, 19(17), 4696-4699 (2017-08-17)
Photocatalytic coupling of aldehydes and silicon amine protocol (SLAP) reagents enables the simple, scalable synthesis of substituted morpholines, oxazepanes, thiomorpholines, and thiazepanes under continuous flow conditions. Key to the success of this process is the combination of an inexpensive organic
Sheng-Ying Hsieh et al.
ACS central science, 3(1), 66-72 (2017-02-06)
Redox neutral photocatalytic transformations often require careful pairing of the substrates and photoredox catalysts in order to achieve a catalytic cycle. This can limit the range of viable transformations, as we recently observed in attempting to extend the scope of
Sheng-Ying Hsieh et al.
Organic letters, 18(9), 2098-2101 (2016-04-22)
Silicon amine protocol (SLAP) reagents for photocatalytic cross-coupling with aldehydes and ketones to form N-unprotected piperazines have been developed. This blue light promoted process tolerates a wide range of heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes and structurally and stereochemically complex SLAP

Protocolos

The expanding class of SLAP reagents provides access to saturated N-heterocycles and aliphatic aldehydes and ketones without additional reagents or the generation of toxic byproducts.

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