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803774

Sigma-Aldrich

Colby trifluoromethylation reagent

Sinónimos:

Hexafluoroacetone hydrate-1,8-diazo-bicyclo[5.4.0]undec-7-ene salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H18F6N2O2
Número de CAS:
1400691-55-5
Peso molecular:
336.27
Código UNSPSC:
12352101

Formulario

solid

cadena SMILES

OC([O-])(C(F)(F)F)C(F)(F)F.C1CCC2=[N+](CC1)CCCN2

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Descripción general

Colby trifluoromethylation reagent is an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate. This reagent can be prepared from the ethereal solution of hexafluoroacetone trihydrate. It undergoes various trifluoromethylation reactions with electrophiles under different reaction conditions to afford trifluoromethylated products.[1]

Aplicación

Colby trifluoromethylation reagent may be used for the preparation of fluorinated organic compounds.[1]
The Colby Trifluoromethylation Reagent is an air-stable, white solid, which can be used as a source of fluoroform through the release of trifluoroacetate. This reagent can add trifluoromethyl groups in a nucleophlic fashion to carbonyls and sulfides.

Otras notas

Amidinate Salt of Hexafluoroacetone Hydrate for the Preparation of Fluorinated Compounds by the Release of Trifluoroacetate

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H318

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Mark V Riofski et al.
Organic letters, 15(1), 208-211 (2012-12-18)
A powerful, new reagent, an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate, is an air-stable salt that can be used for the preparation of fluorinated organic molecules. Nucleophilic trifluoromethylation reactions are demonstrated following the base-promoted release of trifluoroacetate. This reagent is soluble

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Colby Group – Professor Product Portal

Prof. David Colby's laboratory is developing synthetic methods to enable the efficient modification of complex molecules, such as natural products, as well as the production of fluorinated compounds. They have focused on understanding how to cleave bonds in order to remodel structures, and their first major discovery is that the release of trifluoroacetate is a powerful approach to break carbon–carbon bonds. This strategy has enabled the invention of new reagents and methods for the synthesis of fluorinated products for drug discovery and for exploring medicinal chemistry.

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