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Sigma-Aldrich

(S)-2-[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]thioureido]-N-benzyl-N,3,3-trimethylbutanamide

technical grade

Sinónimos:

(2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-N-3,3-trimethyl-N-(phenylmethyl)butanamide, (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-N-benzyl-N-3,3-trimethylbutanamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H54N4O2S
Número de CAS:
479423-24-0
Peso molecular:
606.90
Número MDL:
MFCD10567036
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
329761594

grado

technical grade

actividad óptica

[α]22/D -99°, c = 1 in chloroform

mp

153-163 °C

cadena SMILES

CN(Cc1ccccc1)C(=O)[C@@H](NC(=S)N[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N4O2S/c1-34(2,3)26-20-25(30(41)27(21-26)35(4,5)6)22-37-28-18-14-15-19-29(28)38-33(43)39-31(36(7,8)9)32(42)40(10)23-24-16-12-11-13-17-24/h11-13,16-17,20-22,28-29,31,41H,14-15,18-19,23H2,1-10H3,(H2,38,39,43)/b37-22+/t28-,29-,31-/m1/s1

Clave InChI

IJFFARBIZKKZOA-PVKOWITJSA-N

Aplicación

Catalyst involved in:
  • Enantioselective Pictet-Spengler-type cyclizations of hydroxylactams
  • Aza-Baylid-Hillman reactions
  • Hydrophosphonylation of imines
  • Studies of the effect of structure of molecule on asymmetric Strecker and Mannich reactions
Catalyst for the Mannich reaction

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Anna G Wenzel et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(44), 12964-12965 (2002-10-31)
Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative

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