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Merck

05616

3-Dehydroshikimic acid

≥95.0% (HPLC)

Sinónimos:

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 5-Dehydroshikimic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H8O5
Número CAS:
Peso molecular:
172.14
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25
MDL number:
Servicio técnico
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Quality Segment

assay

≥95.0% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

color

white to off-white

storage temp.

2-8°C

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

InChI key

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

Application

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Biochem/physiol Actions

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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