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T101

Sigma-Aldrich

Gaboxadol hydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrochloride, THIP hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8N2O2 · HCl
Número de CAS:
85118-33-8
Peso molecular:
176.60
EC Number:
285-687-7
MDL number:
MFCD00055180
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
57654649
NACRES:
NA.22

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

storage condition

desiccated

color

white

solubility

ethanol: 0.91 mg/mL
H2O: 20 mg/mL

SMILES string

Cl[H].Oc1noc2CNCCc12

InChI

1S/C6H8N2O2.ClH/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6;/h7H,1-3H2,(H,8,9);1H

Inchi Key

ZDZDSZQYRBZPNN-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562)

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General description

Gaboxadol, also referred to as 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol (THIP), is a GABA site agonist. It has great affinity to the δ subunit of extrasynaptic high-affinity GABAA receptors. Gaboxadol was first developed for the treatment of schizophrenia, epilepsy, primary insomnia and Huntington′s disease. It can easily cross the blood-brain barrier and is rapidly absorbed by the body.

Application

Gaboxadol hydrochloride has been used in cell migration and invasion assay to assess liver cancer cell migration.

Biochem/physiol Actions

GABAA receptor agonist.

Caution

Photosensitive

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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M Lancel
Sleep, 22(1), 33-42 (1999-02-16)
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Vanessa M Hill et al.
PLoS biology, 16(7), e2005206-e2005206 (2018-07-13)
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GABA Site Agonist Gaboxadol Induces Addiction-Predicting Persistent Changes in Ventral Tegmental Area Dopamine Neurons But Is Not Rewarding in Mice or Baboons
Vashchinkina E, et al.
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