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Merck

436836

Sigma-Aldrich

2-Thienylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

2-Thienylboric acid, 2-Thienylboronic acid, Thien-5-ylboronic acid, Thiophene-2-boronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5BO2S
Número de CAS:
Peso molecular:
127.96
Beilstein:
112375
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0%

Formulario

solid

mp

138-140 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OB(O)c1cccs1

InChI

1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3,6-7H

Clave InChI

ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings
  • Alkylation, boration, coupling reaction, Suzuki coupling, and halogenation of fluorenyl bromide
  • Chain-growth catalyst transfer polycondensation of conjugated alternating copolymer
  • Ferric perchlorate-promoted reaction of fullerene to give fullerenyl boronic esters
  • Ligand-free Suzuki, Sonogashira, and Heck cross-coupling reactions
  • Copper-catalyzed nitration reactions
  • Geometry relaxation-induced Large Stokes shift in red-emitting borondipyrromethenes (BODIPY) and applications in fluorescent thiol probes

Reagent used in Preparation of
  • Photophysical properties of oxygen-containing polycyclic aromatic triptycenes
  • Donor unit for donor-acceptor-type polymers via N-alkylation, Suzuki coupling, and bromination
  • Aminopyridine-based inhibitors of mitotic kinase Nek2 with potential antipoliferative effects in cancer tumors

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Man-Wah Tsang et al.
Biotechnology journal, 11(2), 257-265 (2015-08-08)
Rapid emergence of class C β-lactamases has urged an immediate need for developing class C β-lactamase specific inhibitors for effective clinical treatment. To facilitate the development of effective class C β-lactamase inhibitors, we propose a new approach for a rapid
Synthesis of a novel fluorene derivative for polyfluorenes. 7,7'-Di(5-bromothiophen-2-yl)-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene
Li, L.; et al.
Advanced Materials Research, 418-420 (2012)
Synthesis of a novel donor unit for D-A-type polymers, 2,7-di(5-bromothiophen-2-yl)-10-hexadecyl-phenoxazine
Li, L.; et al.
Advanced Materials Research, 418-420 (2012)
Guo-Ping Lu et al.
The Journal of organic chemistry, 77(8), 3700-3703 (2012-04-07)
The ligands associated with various Pd catalysts play a crucial role in determining the stereochemistry of cross-couplings between boronic acids and Z-alkenyl halides. A ligand on palladium has been found that leads to the desired products under mild conditions and
Chain-growth catalyst transfer polycondensation of a conjugated alternating copolymer
Ono, R. J.; Bielawski, C. W.
Polymeric Materials: Science and Engineering Preprints (2012)

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