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Merck

377775

Sigma-Aldrich

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

98%

Sinónimos:

3-(Trimethylsilyl)propargyl bromide, 3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2C≡CSi(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
191.14
Beilstein:
2037650
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.483 (lit.)

bp

44-45 °C/2 mmHg (lit.)

densidad

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#CCBr

InChI

1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3

Clave InChI

GAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne is reported as a propargylating agent. Selective reaction of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne with α-keto ester using indium metal has been studied.

Aplicación

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne may be used in the preparation of tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives. It may be used as reagent for the alkylation of dianion of β-keto esters at γ-carbon. It may be employed in the preparation of terminal conjugated enynes and allenic alcohols.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

145.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

63 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Liebigs Ann. Chem., 673-673 (1994)
Synthesis, 414-414 (1991)
A convenient allylation of 1, n-dicarbonyl compounds using organoindium reagents.
Lee PH, et al.
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Utilization of trimethylsilylpropyne as an acetonyl unit in the synthesis of cyclopentenones. Applications to the synthesis of jasmone and dihydrojasmone. Can
Sum P-E and Weiler L.
Canadian Journal of Chemistry, 56(17), 2301-2304 (1978)
A Convenient Propargylating Agent. 3-Bromo-1-Trimethylisilyl-1-Propyne.
Miller RB.
Synthetic Communications, 2(5), 267-272 (1972)

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