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Merck

256536

Sigma-Aldrich

Phosphorus tribromide

99%

Sinónimos:

Phosphorus(III) bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
PBr3
Número de CAS:
Peso molecular:
270.69
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor pressure

0.27 psi ( 54 °C)

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.697 (lit.)

bp

175 °C (lit.)

mp

−41.5 °C (lit.)

density

2.88 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

BrP(Br)Br

InChI

1S/Br3P/c1-4(2)3

InChI key

IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N

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General description

Phosphorus tribromide (PBr3) is commonly used in Hell-Volhard-Zelinsky halogenation for the α-bromination of carboxylic acids to form the corresponding acyl bromide. It is also useful for the conversion of primary and secondary alcohols to alkyl bromides.

Application

Phosphorus tribromide may be used as a reagent:
  • In a novel protocol for synthesizing 7-ethoxy-1-(p-ethylphenoxy)-3,7-dimethyl-2-octene, a synthetic juvenile hormone mimic of trans,trans,cis-10,11-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate.
  • To synthesize 1,2,3-diazaphosphinane, 1,2,3-thiazaphosphinine and 1,2-azaphosphole bearing a chromone ring.
  • To synthesize 1-Bromoundec-1-ene from 10-undecen-1-ol.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Organic Chemistry (2008)
Polymerized micelle-protected platinum clusters. Preparation and application to catalyst for visible light-induced hydrogen generation.
Toshima N, et al.
J. Macromol. Sci. Chem., 25(5-7), 669-686 (1988)
Organic Chemistry (1988)
Organic Chemistry, 905-905 null
Phosphorus tribromide promoted allylic rearrangement of a tertiary vinyl carbinol. Stereochemistry of the reaction product and application to the synthesis of JH-25, a potent juvenile hormone mimic.
Babler JH
The Journal of Organic Chemistry, 41(7), 1262-1264 (1976)

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