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Sigma-Aldrich

Quinine

90%

Sinónimos:

6′-Methoxycinchonidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H24N2O2
Número de CAS:
130-95-0
Peso molecular:
324.42
Beilstein/REAXYS Number:
91867
EC Number:
205-003-2
MDL number:
MFCD00198096
UNSPSC Code:
12352104
PubChem Substance ID:
24848751
NACRES:
NA.22

assay

90%

optical activity

[α]25/D −165°, c = 2 in ethanol

mp

173-175 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1

InChI key

LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

Gene Information

human ... ABCB1(5243) , CYP2C9(1559) , CYP2D6(1565)
rat ... Cyp2d1(266684) , Cyp2d2(25053) , Cyp2d3(24303) , Cyp2d4v1(171522)

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General description

Quinine, a cinchona alkaloid found in the bark of the cinchona tree, is known for its anti-malarial property.

Application

Quinine has been used as a standard during the chemical evaluation of alkaloids in the hydroethanolic extracts of endophytic fungi obtained from the leaves of Costus spiralis by TLC.
Resolving agent for carboxylic acids. Catalyzes the kinetic resolution of furanones.

Biochem/physiol Actions

Potassium channel blocker

Other Notes

remainder hydroquinine

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H317

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Chirality, 4, 323-323 (1992)
Chemical assessment and antimicrobial and antioxidant activities of endophytic fungi extracts isolated from Costus spiralis (Jacq.) Roscoe (Costaceae)
Marson Ascencio PG, et al
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2014 (2014)
Tetrahedron, 50, 4775-4775 (1994)
Harald Noedl et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(2), 651-656 (2006-11-23)
Azithromycin when used in combination with faster-acting antimalarials has proven efficacious in treating Plasmodium falciparum malaria in phase 2 clinical trials. The aim of this study was to establish optimal combination ratios for azithromycin in combination with either dihydroartemisinin or
Chris de Graaf et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(8), 2417-2430 (2006-04-14)
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