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142905

Sigma-Aldrich

Lapachol

98%

Sinónimos:

2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone, Natural Yellow 16

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H14O3
Número de CAS:
84-79-7
Peso molecular:
242.27
Número de índice de color:
75490
Número CE:
201-563-7
Número MDL:
MFCD00001679
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848565
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

141-143 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: soluble 10 mg/mL, clear, light yellow to yellow

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

C\C(C)=C\CC1=C(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3

Clave InChI

CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Lapachol is natural naphthoquinone compound derived from Bignoniaceae (Tabebuia sp.).

Aplicación

Lapachol was used in the synthesis of the lapachol metal complexes.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Lapachol has antimicrobial properties against many pathogens. It has anti-inflammatory, analgesic and antibiotic properties. It is inhibitor of epithelial tumors in Drosophila melanogaster heterozygote.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Consejos de prudencia

P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4610V
WXBF3422V
WXBF0492V
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Renato A S Oliveira et al.
International immunopharmacology, 10(11), 1463-1473 (2010-09-15)
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Cristian Salas et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(2), 668-674 (2007-11-22)
Derivatives of natural quinones with biological activities, such as lapachol, alpha- and beta-lapachones, have been synthesized and their trypanocidal activity evaluated in vitro in Trypanosoma cruzi cells. All tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar
Ricardo Vessecchi et al.
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(20), 5387-5390 (2008-10-03)
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Ricardo Vessecchi et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 24(14), 2101-2108 (2010-06-17)
Electrospray ionization mass spectrometric analysis of lapachol (2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone) was accomplished in order to elucidate the gas-phase dissociation reactions of this important biologically active natural product. The occurrence of protonated and cationized species in the positive mode and of deprotonated species
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