T1912

Paclitaxel

from Taxus yannanensis, powder

• Formule empirique (notation de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• Numéro Beilstein : 1420457
• Numéro MDL: MFCD00869953
• Code UNSPSC : 12161501
• ID de substance PubChem : 24899998
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: Taxus yannanensis
• Niveau de qualité: 200
• Forme: powder
• Couleur: white
• Pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); acetonitrile: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble (undergoes transesterification)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Auteur: Bristol-Myers Squibb
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• Clé InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informations sur le gène: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Description

Description générale

Chemical structure: taxoide

Application

Paclitaxel has been used to study PREP2-tubulin interactions using coimmunoprecipitation assays on NIH3T3 cell extracts. This drug has also been used to stabilize tubulin obtained from pig brain.

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

This compound was developed by Bristol-Myers Squibb. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Notes préparatoires

Paclitaxel is soluble in DMSO at 50 mg/ml and can be stored frozen for several months. It is also soluble in methanol (undergoes transesterification), acetonitrile and ethanol. Paclitaxel is rapidly destroyed in weakly alkaline, methanolic solutions and in strongly acidic methanolic solutions (1:1 of methanol:concentrated HCl). It is also soluble in a mixture of 50% Cremophor EL and 50% anhydrous ethanol.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H341,H360FD,H372
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Classification des risques: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Organes cibles: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges