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SML3577

Sigma-Aldrich

MMG-11

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Ethyl 5-(2-oxo-2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethyl)furan-2-carboxylate, MMG 11, MMG11

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O7
Numéro CAS:
313254-94-3
Poids moléculaire :
306.27
Numéro MDL:
MFCD00499091
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

, white to very dark gray

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(OCC)C1=CC=C(O1)CC(C2=CC=C(C(O)=C2O)O)=O

Actions biochimiques/physiologiques

MMG-11 is a toll-like receptor 2 (TLR2) antagonist that selectively blocks TLR2/1 over TLR2/6 heterodimer-mediated sginaling in both human & murine species (NF-κB/AP-1 activation IC50 = 0.87 µM vs. 7.4 µM in hTLR2/1 or hTLR2/6 HEK293 reporter cells stimulated with 10 ng/mL TLR2/1 agonist Pam3CSK4 or 1 ng/mL TLR2/6 agonist Pam2CSK4; TNF/IL-6 secretion IC50 = 3.3/0.19 µM against 10 ng/mL Pam3CSK4 vs. 58/14 µM against 1 ng/mL Pam2CSK4 using murine macrophage RAW 264.7). In contrast, the TLR2 antagonist CU-CPT22 is selective for hTLR2/6 over hTLR2/1, while being weakly selective for mTLR2/1 over mTLR2/6 heterodimer.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Identification of a pyrogallol derivative as a potent and selective human TLR2 antagonist by structure-based virtual screening
Biochemical Pharmacology, 154, 148-160 (2018)
Maria Grabowski et al.
Biochemical pharmacology, 171, 113687-113687 (2019-11-05)
Toll-like receptor 2 (TLR2) forms heterodimers with either TLR1 or TLR6 to induce protective early inflammatory responses to pathogen- and damage-associated molecular patterns. However, excessive activation is associated with inflammatory and metabolic diseases. Several TLR2 antagonists have been described but

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