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SML1539

Sigma-Aldrich

TDFA trifluoroacetate salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Acetyl-L-threonyl-L-α-aspartyl-N5-(2-fluoro-1-iminoethyl)-L-ornithinamide trifluoroacetate salt, Thr-Asp-F-amidine trifluoroacetate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H29FN6O7 · xC2HF3O2
Poids moléculaire :
448.45 (free base basis)
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 10 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−70°C

Description générale

TDFA trifluoroacetate salt or tripeptide F-amidine analog is a derivative synthesized to increase the selectivity, bioavailability and potency of Cl-amidine, which is a member of protein arginine deiminases (PADs) compounds.

Actions biochimiques/physiologiques

TDFA (Thr-Asp-F-amidine) is a selective inhibitor of peptidyl arginine deiminase 4 (protein arginine deiminase 4, PAD4 or PADI4), a transcriptional coregulator that catalyzes the calcium-dependent conversion of specific arginine residues in proteins to citrulline, a process called citrullination. PAD4 is upregulated in cancer and inflammatory diseases, and may be involved in rheumatoid arthritis onset and progression. It has recently been found to be involved in the regulation of pluripotency: important for stem-cell gene activation, induced pluripotent stem (iPS) cell reprogramming, and maintenance of pluripotent cells in the early mouse embryo. TDFA has an IC50 value of 2.3 μM and is ≥15-fold selective for PAD4 versus PAD1 and ≥50-fold selective versus PADs 2 and 3.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Design, synthesis, and biological evaluation of tetrazole analogs of Cl-amidine as protein arginine deiminase inhibitors.
Subramanian V
Journal of Medicinal Chemistry, 58(3), 1337-1344 (2015)

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