Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

P8129

Sigma-Aldrich

5β-Pregnan-3α-ol-20-one

Synonyme(s) :

3α-Hydroxy-5β-pregnan-20-one, 3α-Hydroxy-5β-tetrahydroprogesterone, Pregnanolone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H34O2
Numéro CAS:
128-20-1
Poids moléculaire :
318.49
Numéro MDL:
MFCD00067137
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24898909
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H]C12CCC3C4CCC(C(C)=O)C4(C)CCC3C1(C)CC[C@H](O)C2

InChI

1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3

Clé InChI

AURFZBICLPNKBZ-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Gabra2(29706)

Actions biochimiques/physiologiques

5β-Pregnan-3α-ol-20-one or pregnanolone is a neurosteroid that acts as a positive allosteric modulator (PAMs) of γ-aminobutyric acid A receptors (GABAARs). It mediates anti-convulsive, anxiolytic and sedative effects. Pregnanolone inhibits γ-aminobutyric acid C receptor (GABAC) receptor-based response and favors GABAA receptor-mediated currents.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H351

Conseils de prudence

P281

Classification des risques

Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Androsterone VETRANAL®, analytical standard

Supelco

31579

Androsterone

Selwyn S Jayakar et al.
The Journal of biological chemistry, 295(33), 11495-11512 (2020-06-17)
Allopregnanolone (3α5α-P), pregnanolone, and their synthetic derivatives are potent positive allosteric modulators (PAMs) of GABAA receptors (GABAARs) with in vivo anesthetic, anxiolytic, and anti-convulsant effects. Mutational analysis, photoaffinity labeling, and structural studies have provided evidence for intersubunit and intrasubunit steroid-binding
P Li et al.
British journal of pharmacology, 171(23), 5446-5457 (2014-08-15)
Neurosteroids potentiate responses of the GABAA receptor to the endogenous agonist GABA. Here, we examined the ability of neurosteroids to potentiate responses to the allosteric activators etomidate, pentobarbital and propofol. Electrophysiological assays were conducted on rat α1β2γ2L GABAA receptors expressed
Jane Evans et al.
Neuropharmacology, 63(8), 1315-1326 (2012-09-04)
Chronic stress has been implicated as a causal factor in depression and anxiety, and is associated with neuroendocrine dysfunction and impaired hippocampal neurogenesis. The neurosteroid allopregnanolone (3α,5α-THP; ALLO) has been shown to be reduced in depressed patients. ALLO is "stress
Sara K Bengtsson et al.
Current Alzheimer research, 10(1), 38-47 (2012-11-20)
Previously, we have shown that chronic treatment with allopregnanolone (ALLO) for three months impaired learning function in the Swe/PS1 mouse model. ALLO is a neurosteroid, produced in the CNS and a GABAA receptor agonist. ALLO modulates the general inhibitory system
Samuel O Adeosun et al.
PloS one, 7(11), e50040-e50040 (2012-12-05)
Restorative/protective therapies to restore dopamine neurons in the substantia nigra pars compacta (SNpc) are greatly needed to effectively change the debilitating course of Parkinson's disease. In this study, we tested the therapeutic potential of a neurogenic neurosteroid, allopregnanolone, in the
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique