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M9411

Sigma-Aldrich

Myristicin from parsley leaf oil

≥85% (HPLC), oil

Synonyme(s) :

4-Methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12O3
Numéro CAS:
607-91-0
Poids moléculaire :
192.21
Numéro CE :
210-146-9
Numéro MDL:
MFCD00133549
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24897334
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥85% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

clear light yellow

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(CC=C)cc2OCOc12

InChI

1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3

Clé InChI

BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Myristicin, a phenylpropene, is an essential oil component. It has anticholinergic and psychotropic activities. Myristicin blocks cytochrome P450 monooxygenases, which detoxifies furanocoumarins. It functions as a serotonin receptor agonist and hallucinogenic agent. Myristicin stimulates glutathione S-transferase activity and might function as a chemopreventive agent. It acts as a precursor for the metabolite 3,4- methylenedioxymethamphetamine (MDMA).

Application

Myristicin from parsley leaf oil has been used to study competitive and uncompetitive inhibition of ACP (acid phosphatase) and ALP (alkaline phosphatase).

Actions biochimiques/physiologiques

Myristicin induces the expression of glutathione S-transferase and cytochrome P450 (Cyp1a-1) in liver cells. May enhance detoxification of carcinogenic substances.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H336

Classification des risques

STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Enzyme inhibition by molluscicidal components of Myristica fragrans Houtt. in the nervous tissue of snail Lymnaea acuminata
Jaiswal P, et al.
Enzyme Research, 2010(1), 49-56 (2010)
Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells
Lee BK, et al.
Toxicology Letters, 157(1), 49-56 (2005)
Nutmeg Intoxication Associated with Consumption as a Stupefacient
Gunaydin M, et al.
Journal of academic emergency medicine case reports, 8(3), 449-449 (2017)
G Q Zheng et al.
Carcinogenesis, 13(10), 1921-1923 (1992-10-01)
Glutathione S-transferase (GST) assay-guided fractionation of parsley leaf oil from the edible plant Petroselinum sativum Hoffm. (Umbelliferae) led to the isolation of myristicin. Myristicin showed high activity as an inducer of the detoxifying enzyme GST in the liver and small
H S Lee et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 705(2), 367-372 (1998-04-01)
Myristicin [5-allyl-1-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzene] is a flavoring plant constituent and has been known to produce significant psychopharmacological responses as well as insecticidal activity. From in vitro and in vivo metabolism of myristicin, the two metabolites 5-allyl-1-methoxy-2,3-dihydroxybenzene and 1'-hydroxymyristicin were identified using GC-MS
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