D9891

Doxycycline hyclate

• Synonyme(s) : Chlorhydrate de doxycycline hémiéthanolate hémihydrate
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₂₄N₂O₈ · HCl · 0.5H₂O · 0.5C₂H₆O
• Numéro CAS: 24390-14-5
• Poids moléculaire : 512.94
• Numéro Beilstein : 5702728
• Numéro MDL: MFCD07357237
• Code UNSPSC : 51284027
• ID de substance PubChem : 57654124
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥93.5% (HPLC); 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
• Forme: powder
• Conditions de stockage: (Tightly closed. Dry. )
• Couleur: yellow to yellow-green
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycoplasma; parasites
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
• InChI: 1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
• Clé InChI: HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

Description

Description générale

L'hyclate de doxycycline, un antibiotique de synthèse de la famille des tétracyclines, assure une activité antimicrobienne à large spectre contre diverses bactéries en se liant à la sous-unité ribosomale 30S, et potentiellement la 50S. Cette liaison rompt la liaison entre l'aminoacyl-ARNt et le complexe ARNm-ribosome, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes et stoppe la croissance et la réplication.

Outre ses effets antimicrobiens, l'hyclate de doxycycline inhibe les métalloprotéinases matricielles (MMP), des enzymes cruciales pour la dégradation du collagène dans les tissus conjonctifs. Des études portant sur l'érosion de la cornée et la polyarthrite rhumatoïde montrent respectivement une réduction significative des taux de MMP-9 et MMP-8. Cette faculté à inhiber les MMP contribue à préserver l'intégrité du collagène, en prévenant une dégradation excessive des tissus et en facilitant leur réparation.

En biologie cellulaire, l'hyclate de doxycycline influe sur les cellules des muscles lisses, en renforçant l'adhérence et en modifiant la réorganisation des matrices de collagène fibrillaire. Son influence sur l'expression génique des apicoplastes chez Plasmodium falciparum, le parasite à l'origine du paludisme, renforce l'intérêt des recherches sur les maladies infectieuses. En outre, l'inhibition de la formation des tissus observée dans des études sur le rat renforce son importance pour la compréhension du développement tissulaire.

Par ailleurs, l'hyclate de doxycycline pourrait présenter un certain intérêt pour la recherche en métabolomique, compte tenu de ses effets aux multiples facettes sur divers processus cellulaires. Dans le cadre plus large de la recherche en biochimie, ses nombreux effets en font un outil intéressant pour étudier les mécanismes moléculaires et les voies de signalisation.

Application

L′hyclate de doxycycline a été utilisé pour l′induction des cellules de gliome et de cellules rénales embryonnaires humaines 293T (HEK293T).

L′hyclate de doxycycline est un dérivé de synthèse de l′oxytétracycline. Il a été utilisé pour éliminer Borrelia burgdorferi et Anaplasma phagocytophilum dans les réservoirs de rongeurs et pour exterminer les tiques Ixodes scapularis. Il agit comme inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles (MPM), telle que la collagénase de type 1, dans des études portant sur la cicatrisation des plaies et le remodelage des tissus.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : L'hyclate de doxycycline inhibe la réponse inflammatoire à l'agent de la maladie de Lyme, le spirochète Borrelia burgdorferi.

Spectre d'activité : Inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles in vivo.

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302,H315,H319,H335,H361fd,H412
• Conseils de prudence: P202 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves