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D8555

Sigma-Aldrich

N,N-Dihexyl-2-(4-fluorophenyl)indole-3-acetamide

Synonyme(s) :

FGIN-1-27

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H37FN2O
Numéro CAS:
142720-24-9
Poids moléculaire :
436.60
Numéro MDL:
MFCD00467704
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278393
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Solubilité

methanol: 50 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCN(CCCCCC)C(=O)Cc1c([nH]c2ccccc12)-c3ccc(F)cc3

InChI

1S/C28H37FN2O/c1-3-5-7-11-19-31(20-12-8-6-4-2)27(32)21-25-24-13-9-10-14-26(24)30-28(25)22-15-17-23(29)18-16-22/h9-10,13-18,30H,3-8,11-12,19-21H2,1-2H3

Clé InChI

VUWXAQFLTSBUDB-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... BZRAP1(9256)
rat ... Tspo(24230)

Actions biochimiques/physiologiques

High affinity ligand for glial mitochondrial benzodiazepine receptors; stimulates neurosteroid biosynthesis; does not bind GABAA receptors

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cheryl A Frye et al.
Reproduction (Cambridge, England), 137(1), 119-128 (2008-09-27)
The progesterone metabolite and neurosteroid, 5alpha-pregnan-3alpha-ol-20-one (3alpha,5alpha-THP), has actions in the midbrain ventral tegmental area (VTA) to modulate lordosis, but its effects on other reproductively relevant behaviors are not well understood. Effects on exploration, anxiety, and social behavior resulting from
A P Sutter et al.
British journal of cancer, 89(3), 564-572 (2003-07-31)
Specific ligands of the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) are known to induce apoptosis and cell cycle arrest in oesophageal cancer cells. However, the underlying mechanisms are still unknown. Here, we investigated the transcriptional alterations and activation of protein kinases in
Cheryl A Frye et al.
Neuroendocrinology, 77(1), 71-82 (2003-03-08)
Progestins modulate lordosis through actions in the ventral tegmental area (VTA). Whether neurosteroidogenesis of 5alpha-pregnan-3alpha-ol-20-one (3alpha,5alpha-THP), involving mitochondrial benzodiazepine receptors (MBR), is important for lordosis was investigated. Ovariectomized (Ovx), hormone-primed rats (experiments 1, 3, 5, 6) and rats in behavioral
Kazuhiro Tokuda et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 30(50), 16788-16795 (2010-12-17)
Benzodiazepines (BDZs) enhance GABA(A) receptor inhibition by direct actions on central BDZ receptors (CBRs). Although some BDZs also bind mitochondrial receptors [translocator protein (18 kDa) (TSPO)] and promote the synthesis of GABA-enhancing neurosteroids, the role of neurosteroids in the clinical
E Romeo et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 267(1), 462-471 (1993-10-01)
The 2-aryl-indole-3-acetamide derivatives, 2-hexyl-indole-3-acetamide (FGIN-1-27) and 2-hexyl-indole-3-acetamide-N-benzene-tricarboxylic acid (FGIN-1-44) displaced [3H]1-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-(1- methylpropyl)-3-isoquinoline-carboxamide([3H]PK 11195) and [3H]4-chlorodiazepam ([3H]4'CD) from binding sites located on the rat brain mitochondrial DBI receptor complex (MDRC) with Ki values in the nanomolar range. Both 2-aryl-indole-3-acetamide derivatives acted
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