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Sigma-Aldrich

Pyridoxal 5′-phosphate monohydrate

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

P5P, 3-Hydroxy-2-methyl-5-([phosphonooxy]methyl)-4-pyridinecarboxaldehyde, Codecarboxylase, PLP, Pyridoxal 5-phosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10NO6P · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
265.16
Numéro Beilstein :
234749
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic

Pureté

≥97.0% (NT)

Forme

powder

Technique(s)

enzyme immunoassay: suitable

Couleur

white to light yellow

Pf

140-143 °C (lit.)

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤500 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤20 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤50 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤2000 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Application(s)

cell analysis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=CC1=C(C(C)=NC=C1COP(O)(O)=O)O.[OH]

InChI

1S/C8H10NO6P.H2O/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14;/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14);1H2

Clé InChI

CEEQUQSGVRRXQI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Pyridoxal 5′-phosphate (PLP), an active form of vitamin B6/ pyridoxine is the coenzyme of amino acid metabolism.

Application

Pyridoxal 5′-phosphate monohydrate has been used:
  • as a component in the reaction mixture for ornithine decarboxylase (ODC) activity assay
  • as a standard to quantify the concentration of pyridoxal 5′-phosphate (PLP) in cerebrospinal fluid (CSF) of children
  • as a dietary supplement to study its effects on the lethal phenotype of mutant flies

Actions biochimiques/physiologiques

Pyridoxine participates in the production of lipid and neurotransmitters. Pyridoxal 5′-phosphate (PLP) serves as a cofactor to stabilize carbanions at Cα of amino acids. Pyridoxine deficiency results in peripheral neuropathy. Absence of PLP leads to neonatal epileptic encephalopathy. PLP acts as a coenzyme in transamination, decarboxylation and deamination reactions such as the conversion of dopa into dopamine; of glutamate into γ aminobutyric acid (GABA); of histidine to histamine. PLP works mechanistically through formation of a Schiff-base.

Autres remarques

Coenzymes and Cofactors, vol. 1: Vitamin B6, Pyridoxal Phosphate

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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A Nutritional Conditional Lethal Mutant Due to Pyridoxine 5'-Phosphate Oxidase Deficiency in Drosophila melanogaster
Chi W, et al.
G3: Genes, Genomes, Genetics, 4(6), 1147-1154 (2014)
Coenzyme and Prosthetic Group Biosynthesis
Encyclopedia of Microbiology, 79-88 (2009)
D.Dolphin, R.Poulson, O.Avramovic, eds.
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 725-725 (1986)
Assay of Ornithine Decarboxylase and Spermidine/Spermine N1-acetyltransferase Activities
Hyvonen MT, et al.
Bio-protocol (2014)
Regulation and function of pyridoxal phosphate in CNS
Metzler DE
Neurochemistry International, 3(3-4), 207-209 (1981)

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