T1850000

Acide rétinoïque

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• Synonyme(s) : ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Numéro CAS: 302-79-4
• Poids moléculaire : 300.44
• Numéro Beilstein : 2057223
• Numéro MDL: MFCD00001551
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329826691
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Qualité: pharmaceutical primary standard
• Agence: EP
• Famille d'API: tretinoin
• Forme: solid
• Fabricant/nom de marque: EDQM
• Technique(s): gas chromatography (GC): suitable; liquid chromatography (LC): suitable
• Pf: 180-181 °C (lit.)
• Application(s): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• Clé InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Informations sur le gène: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Description

Description générale

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Tretinoin is a medication used to treat a variety of skin conditions such as photodamaged skin, acne, etc. It is used as an anti-aging product and also as an oral treatment for leukemia.

Application

This European Pharmacopoeia reference standard is intended for use only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Conditionnement

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Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H360FD,H410
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable