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8.51221

Sigma-Aldrich

PyAOP

for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

PyAOP, (7-Azabenzotriazol-1-yloxy)trispyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H27F6N7OP2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
521.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

PyAOP, Novabiochem®

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/C17H27N7OP.F6P/c1-2-11-21(10-1)26(22-12-3-4-13-22,23-14-5-6-15-23)25-24-17-16(19-20-24)8-7-9-18-17;1-7(2,3,4,5)6/h7-9H,1-6,10-15H2;/q+1;-1

Clé InChI

CBZAHNDHLWAZQC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

PyAOP is an extremely effective coupling reagent that mediates amide bond formation with the efficiency of HATU but without the risk of guanidine formation, making it the reagent of choice for peptide cyclization.

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Coupling Reagents

Literature references:
[1] F. Albericio, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 4853.

Application

PyAOP can be used as a coupling reagent:
  • In the synthesis of N,N′-substituted acylguanidines by solid-phase peptide synthesis.
  • To facilitate the formation of peptide bonds during the synthesis of cyclic peptide hybrids.

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of cyclic peptide hybrids with amino acid and nucleobase side-chains
Planas M, et al.
Tetrahedron Letters, 41, 4097-4100 (2000)
Solid-phase synthesis of N, N?-substituted acylguanidines
Dodd DS and Zhao Y
Tetrahedron Letters, 42, 1259-1262 (2001)
On the use of PyAOP, a phosphonium salt derived from HOAt, in solid-phase peptide synthesis
F. Albericio, et al.
Tetrahedron Letters, 38, 4853-4853 (1997)

Articles

Novabiochem® propose un grand nombre de réactifs de couplage pour l'activation in situ. Les réactifs d'activation in situ sont faciles à utiliser, réagissent rapidement (même avec les acides aminés encombrés stériquement) et leur utilisation n'entraîne généralement pas de réactions secondaires.

Novabiochem® propose un grand nombre de réactifs de couplage pour l'activation in situ. Les réactifs d'activation in situ sont faciles à utiliser, réagissent rapidement (même avec les acides aminés encombrés stériquement) et leur utilisation n'entraîne généralement pas de réactions secondaires.

Novabiochem® coupling reagents for in situ activation are fast-reacting and compatible with various amino acids.

Novabiochem® coupling reagents for in situ activation are fast-reacting and compatible with various amino acids.

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