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8.41799

Sigma-Aldrich

Calcium hypochlorite

for synthesis

Synonyme(s) :

Calcium hypochlorite

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About This Item

Formule linéaire :
Ca(OCl)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
142.98
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352302
Numéro de classement CE :
231-908-7
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Forme

tablet

Puissance

850 mg/kg LD50, oral (Rat)
>2000 mg/kg LD50, skin (Rabbit)

Pf

100 °C

Densité

2.35 g/cm3 at 20 °C

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/Ca.2ClO/c;2*1-2/q+2;2*-1

Clé InChI

ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Calcium hypochlorite [Ca(OCl)2] is a stable oxidizing agent used for the conversion of ethers to esters; thioethers to sulfoxides; aldehydes to acids and alkenes to chlorohydrins. It is also used in the C-C bond cleavage and chlorination reactions.

Application

Calcium hypochlorite can be used as an oxidative agent:
  • In the epoxidation of various alkene derivatives.
  • To synthesize α-arylamino-α′-chloropropan-2-ones from various trifluoroacetyl-protected N-(2-chloroallyl)anilines via oxidative hydrolysis.
  • To convert 1o & 2o alcohols, α-hydroxyamides, and α-hydroxyesters to their corresponding aldehydes, ketones, α-ketoamides, and α-ketoesters in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) as a catalyst.
  • To prepare dihydrotriazolediones and bis-dihydrotriazolediones by oxidation of urazoles and bis-urazoles.

Remarque sur l'analyse

Assay (iodometric): 67.0 - 75.0 %
Identity: passes test

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 2 - Skin Corr. 1B

Risques supp

Code de la classe de stockage

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2


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Highly Efficient Synthesis of New α-Arylamino-α?-chloropropan-2-ones via Oxidative Hydrolysis of Vinyl Chlorides Promoted by Calcium Hypochlorite
Pace Vittorio, et al.
advanced synthesis and catalysis, 351(18), 3199-3206 (2009)
Calcium Hypochlorite
Keehn PM and Nwaukwa SO
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Calcium hypochlorite as an efficient reagent for oxidation of urazoles under mild heterogeneous conditions
Zolfigol MA, et al.
Russ. J. Org. Chem., 40(6), 914-916 (2004)
Epoxidation of vinyl cyanides by calcium hypochlorite under catalyst-and solvent-free conditions
Mirhashemi F and Amrollahi MA
Tetrahedron Letters, 59(27), 2661-2663 (2018)
Simplified Procedure for TEMPO-Catalyzed Oxidation: Selective Oxidation of Alcohols, α-Hydroxy Esters, and Amides Using TEMPO and Calcium Hypochlorite
Reddy SR, et al.
Synthetic Communications, 42(23), 3493-3503 (2012)

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