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I3750

Sigma-Aldrich

Acide 3-indoleacétique

98%

Synonyme(s) :

Heteroauxin, IAA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2
Numéro CAS:
87-51-4
Poids moléculaire :
175.18
Numéro Beilstein :
143358
Numéro CE :
201-748-2
Numéro MDL:
MFCD00005636
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896043
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Pf

165-169 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)

Clé InChI

SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Indoleacetic acid (IAA) is a naturally occurring hydrophilic organic compound consists of an unsaturated aromatic ring that is commonly used in the synthesis of indolylated diarylmethanes, α-acetoxyl ketones, and Indolmethyl-Chromones via copper catalyzed coupling reactions.

Application

3-Indoleacetic acid (IAA) can be used as a building block to synthesize ,(±) harmacine using 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-catalyzed acyl iminium ion cyclization reaction.
(±)-Harmacine is a vital step in the synthesis of a variety of indole alkaloids and dopamine/serotonin receptor ligands. IAA can also be used in the preparation of alkaloid (±)-19-hydroxyibogamine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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