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A15207

Sigma-Aldrich

Acetylenedicarboxylic acid

95%

Synonyme(s) :

2-Butynedioic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HOOCC≡CCOOH
Numéro CAS:
142-45-0
Poids moléculaire :
114.06
Numéro Beilstein :
878357
Numéro CE :
205-536-0
Numéro MDL:
MFCD00004362
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24890553
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

crystals

Pf

180-187 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C#CC(O)=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)

Clé InChI

YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acetylenedicarboxylic acid is generally used to synthesize its ester derivatives, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl acetylenedicarboxylate, which are useful precursors in organic synthesis.
Some of the common applications are listed below:
  • Acetylenedicarboxylic acid and its ester derivatives can undergo Cu(I)-catalyzed radical addition with acetophenones to yield furan derivatives.
  • It is one of the shortest linear links used in the preparation of Covalent Organic Frameworks (COFs) and Metal Organic Frameworks (MOFs) like IRMOF-0.
  • Various hexaarylbenzenes can be built via oxidative cyclodehydrogenation of diaryl alkynes derived from acetylenedicarboxylic acid.
  • It can be used as a spacer while synthesizing molecular chains or dendrimers such as 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline dendrons and bisarylacetylene chromophores.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

267.8 °F

Point d'éclair (°C)

131 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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