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Sigma-Aldrich

Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine

≥97%

Synonyme(s) :

TCTA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C54H36N4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
740.89
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

≥97%

Forme

(Solid/Powder)

Couleur

light yellow, transparent

Pf

179-183 °C

λmax

385 nm (in THF)

Énergie orbitale

HOMO 5.83 eV 
LUMO 2.43 eV 

Absorption UV

λ: 293 nm Amax: in THF
λ: 326 nm Amax: in THF

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

c1ccc2c(c1)n(-c3ccc(cc3)N(c4ccc(cc4)-n5c6ccccc6c7ccccc57)c8ccc(cc8)-n9c%10ccccc%10c%11ccccc9%11)c%12ccccc2%12

InChI

1S/C54H36N4/c1-7-19-49-43(13-1)44-14-2-8-20-50(44)56(49)40-31-25-37(26-32-40)55(38-27-33-41(34-28-38)57-51-21-9-3-15-45(51)46-16-4-10-22-52(46)57)39-29-35-42(36-30-39)58-53-23-11-5-17-47(53)48-18-6-12-24-54(48)58/h1-36H

Clé InChI

AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Having three carbazole units as the pendants and triarylamine at the core, tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA) is electron-rich. With low electron mobility, TCTA has also been used as exciton/electron blocking layer materials because of its high lying LUMO energy level (LUMO = 2.4 eV).

TCTA is widely used as a hole-transport and hole-injection material in light-emitting diodes and perovskite solar cells.

TCTA is a very popular phosphorescent host material due to its large band gap (Eg = 3.4 eV) for green, red and white phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs).

Examples of OLED device performance:

1. ITO/NPD/TCTA/BCPO:Ir(piq)3 (7-8%)/BCP/Alq3/LiF/Al
Color: red
Max. Luminance: 24529 Cd/m2
Max. EQE: 17 %
Turn-On Voltage: 2.7 V

2. ITO/NPD/TCTA/BCPO:Ir(ppy)3 (7-8%)/BCP/Alq3/LiF/Al
Color: green
Max. Luminance: 207839 Cd/m2
Max. EQE: 21.6 %
Turn-On Voltage: 2.1 V

3. ITO/PEDOT:PSS/NPD/TCTA/m-CBTZ:FIrpic (10 wt%)/DPPS/TAZ/LiF/Al
Color: blue
Max. Luminance: 29500 Cd/m2
Max. EQE: 8.8 %
Turn-On Voltage: 3.5 V

4. ITO/PEDOT:PSS/NPD/TCTA/m-CBTZ:Ir(Bt)2(acac) (10%)/TPBI/LiF/Al
Color: yellow
Max. Luminance: 106000 Cd/m2
Max. EQE: 17.5 %
Turn-On Voltage: 3 V
TCTA is widely used as a hole transport material in OLED and organic photovoltaic (OPV) devices. It possesses excellent hole injection and transport properties, helping to efficiently transport positive charges (holes) from the anode to the emitting layer, enabling improved device efficiency and stability.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Highly efficient emitters of ultra-deep-blue light made from chrysene chromophores..
Shin H, et al.
Journal of Material Chemistry C, 4, 3833-3842 (2016)

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