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Sigma-Aldrich

3-Aminophenylboronic acid

Synonyme(s) :

3-Aminobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8BNO2
Numéro CAS:
30418-59-8
Poids moléculaire :
136.94
Numéro CE :
250-189-0
Numéro MDL:
MFCD00007755
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

100

Pf

225 °C

Chaîne SMILES 

Nc1cccc(c1)B(O)O

InChI

1S/C6H8BNO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,9-10H,8H2

Clé InChI

JMZFEHDNIAQMNB-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Aminophenylboronic acid (3-APBA) can undergo three-component condensation with 3,5-disubstituted salicylaldehyde derivatives and aliphatic alcohols to afford calix-shaped boron complexes. Due to its ability to selectively bind with diol-compounds, 3-APBA can be employed in developing sensors for detecting saccharides and glycosylated biomolecules by immobilizing on a metal substrate via a self-assembled monolayer. This product was previously listed as CDS003827.

Autres remarques

3-Aminophenylboronic acid as building block for the construction of calix-and cage-shaped boron complexes

Affinity sensor using 3-aminophenylboronic acid for bacteria detection

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Rodtichoti Wannapob et al.
Biosensors & bioelectronics, 26(2), 357-364 (2010-08-31)
Boronic acid that can reversibly bind to diols was used to detect bacteria through its affinity binding reaction with diol-groups on bacterial cell walls. 3-aminophenylboronic acid (3-APBA) was immobilized on a gold electrode via a self-assembled monolayer. The change in
3-Aminophenylboronic acid as building block for the construction of calix- and cage-shaped boron complexes.
Barba V, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 694, 2127-2133 (2009)

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