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900533

Sigma-Aldrich

(t-Bu)PhCPhos Pd G4

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H48N3O3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
788.29
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

powder or crystals

Caractéristiques

generation 4

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

O=S(=O)([O-][Pd+2]1([C-]=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC3[NH]1C)[P](C=4C=CC=CC4)(C5=CC=CC=C5C=6C(=CC=CC6N(C)C)N(C)C)C(C)(C)C)C

InChI

InChI=1S/C26H33N2P.C13H12N.CH4O3S.Pd/c1-26(2,3)29(20-14-9-8-10-15-20)24-19-12-11-16-21(24)25-22(27(4)5)17-13-18-23(25)28(6)7;1-14-13-10-6-5-9-12(13)11-7-3-2-4-8-11;1-5(2,3)4;/h8-19H,1-7H3;2-7,9-10,14H,1H3;1H3,(H,2,3,4);/q;-1;;+2/p-1

Application

A fourth generation (G4) Buchwald precatalyst that is similar to the third generation (G3) precatalysts except that the amino group on the biphenyl backbone is methylated. This modification helps to prevent the limitations found when using the third generation precatalysts. It is air, moisture, and thermally-stable and shows good solubility in common organic solvents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Nathaniel H Park et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(28), 8259-8262 (2015-06-03)
In Pd-catalyzed C-N cross-coupling reactions, α-branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N-aryl α-branched tertiary amines, new catalysts have been designed

Articles

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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