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Sigma-Aldrich

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester

98%

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl (+)-biotinate, d-Biotin p-nitrophenyl ester, BNP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19N3O5S
Numéro CAS:
33755-53-2
Poids moléculaire :
365.40
Numéro Beilstein :
5795805
Numéro MDL:
MFCD15141972
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24888552
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D +51°, c = 2 in DMF: AcOH (99:1)

Pf

163-165 °C (lit.)

Solubilité

methanol: 25 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(=O)CCCC[C@@H]2SCC3NC(=O)NC23)cc1

InChI

1S/C16H19N3O5S/c20-14(24-11-7-5-10(6-8-11)19(22)23)4-2-1-3-13-15-12(9-25-13)17-16(21)18-15/h5-8,12-13,15H,1-4,9H2,(H2,17,18,21)/t12-,13-,15-/m0/s1

Clé InChI

YUDNXDTXQPYKCA-YDHLFZDLSA-N

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Application

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester may be used in the preparation of biotin tagged ARC (adenosine-oligoarginine conjugate) derivative during cellular protein uptake studies. It may also be used to prepare biotinylated quinazoline derivatives, which shows inhibitory activities against VEGFR-2 (vascular endothelial growth factor receptor-2) tyrosine kinase. (+)-Biotin 4-nitrophenyl ester undergoes hydrolysis in the presence of Na[17O]H to form [17O2]biotin, which can be used in solid-state 17O NMR spectroscopic experiments to analyze large protein-ligand complexes.

Automate your Biotin tagging with Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002)

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synthesis of a novel biotin-tagged photoaffinity probe for VEGF receptor tyrosine kinases.
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