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804371

Sigma-Aldrich

Fro-DO, mixture of diastereomers

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H22N2O6S2
Poids moléculaire :
498.57
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329768865
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

O=C(N([C@H](C(C=CC=C1)=C1C2)[C@H]2C3)S3(=O)=O)/C=C/C(N4[C@H](C(C=CC=C5)=C5C6)[C@H]6CS4(=O)=O)=O

InChI

1S/C24H22N2O6S2/c27-21(25-23-17(13-33(25,29)30)11-15-5-1-3-7-19(15)23)9-10-22(28)26-24-18(14-34(26,31)32)12-16-6-2-4-8-20(16)24/h1-10,17-18,23-24H,11-14H2/b10-9+/t17-,18-,23+,24+/m1/s1

Clé InChI

CZVFUQRTDAQUQL-SKLQJEMHSA-N

Application

Enables the generation of quaternary centers by Ni-catalyzed cross coupling with aziridines.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Chung-Yang Dennis Huang et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(17), 5638-5641 (2015-04-17)
A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and

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Doyle Group – Professor Product Portal

Research in the Doyle group focuses on two areas: nucleophilic fluorination and nickel catalysis. The Doyle group has developed several reagents that advance these research areas. In fluorination, 2-pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) can be used for the mild deoxyfluorination of primary and secondary alcohols, a procedure which is normally accomplished by the sensitive reagent DAST. In nickel catalysis, the Doyle group has developed a modular, air-stable nickel precatalyst, [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], which has broad utility for a wide variety of reactions. This precatalyst can be used in place of Ni(cod)2, NiCl2, as well as other reported precatalysts. Doyle has also reported electron-deficient olefin ligands as a new class of ligand for accelerated reductive elimination. In particular, the sultam-derived ligand Fro-DO has been found to be critical for high yields in the cross-coupling of tertiary aziridines to form quaternary centers.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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