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595934

Sigma-Aldrich

2,3-Dibromo-N-methylmaleimide

99%

Synonyme(s) :

1-Methyl-3,4-dibromomaleimide, 3,4-Dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione, 3,4-Dibromo-1-methyl-2,5-dihydropyrrole-2,5-dione, 3,4-Dibromo-1-methylpyrrole-2,5-dione, 3,4-Dibromo-N-methylmaleimide, 3,4-Dibromo-N-methylpyrrole-2,5-dione, N-Methyl-2,3-dibromomaleimide, N-Methyldibromomaleimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3Br2NO2
Numéro CAS:
3005-27-4
Poids moléculaire :
268.89
Numéro MDL:
MFCD00102284
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24881339
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

120-124 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)C(Br)=C(Br)C1=O

InChI

1S/C5H3Br2NO2/c1-8-4(9)2(6)3(7)5(8)10/h1H3

Clé InChI

CKITYUQKOJMMOI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2,3-Dibromo-N-methylmaleimide can be used to synthesize bis-indolylmaleimides via reaction with indolyl magnesium bromide. It can also undergo mono-cross coupling with triorganoindium derivatives which can be further coupled with naphthodithiophene to form an intermediate for [5]thiahelicene synthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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"Metal-catalyzed cross-coupling reactions of halomaleic anhydrides and halomaleimides: synthesis of structurally interesting and biologically important natural and unnatural products"
Deore SP and Argade PN
Synthesis, 46(03), 281-289 (2014)
Synthesis of arcyriarubin B and related bisindolylmaleimides.
Brenner M, et al.
Tetrahedron, 44(10), 2887-2892 (1988)

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