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Sigma-Aldrich

m-Toluenesulfonyl chloride

97%

Synonyme(s) :

3-Methylbenzenesulfonyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2Cl
Numéro CAS:
1899-93-0
Poids moléculaire :
190.65
Numéro MDL:
MFCD00051747
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880292
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.5490 (lit.)

Point d'ébullition

252-253 °C (lit.)

Densité

1.314 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1cccc(c1)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C7H7ClO2S/c1-6-3-2-4-7(5-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3

Clé InChI

KFPMLWUKHQMEBU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

m-Toluenesulfonyl chloride can be synthesized via chlorination of m-thiocresol in glacial acetic acid.

Application

m-Toluenesulfonyl chloride may be used in the synthesis of mesityl-m-tolyl sulfone via reaction with mesitylene.
Reactant involved in they synthesis of biologically active molecules including:
  • Small molecule ligands for the Stat3 SH2 domain
  • Isoindoline-5-propenehydroxamates for use as histone deactylase inhibitors
  • Phenyl-pyrazolylamine-based derivatives as FLT3 kinase inhibitors
  • Aryldisulfonamides with antibacterial activity
  • Quinazoline analogs for the treatment of Gaucher disease
  • 17β-HSD2 inhibitors for the treatment of osteoporosis

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

225.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107.2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Rearrangements of sulfones to sulfinic acids via carbanion intermediates.
Truce WE and Brand WW
The Journal of Organic Chemistry, 35(6), 1828-1833 (1970)

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