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Sigma-Aldrich

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

2-Bromo-6-formylpyridine, 2-Bromopyridine-6-carboxaldehyde, 2-Bromopyridyl-6-carboxaldehyde, 2-Formyl-6-bromopyridine, 6-Bromo-2-formylpyridine, 6-Bromo-2-pyridinecarbaldehyde, 6-Bromopicolinaldehyde, 6-Bromopyridine-2-aldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H4BrNO
Numéro CAS:
34160-40-2
Poids moléculaire :
186.01
Numéro MDL:
MFCD02683546
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

81-85 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1cccc(Br)n1

InChI

1S/C6H4BrNO/c7-6-3-1-2-5(4-9)8-6/h1-4H

Clé InChI

QWFHFNGMCPMOCD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde is a pyridine derivative. It participates in the synthesis of meso-substituted trans-A2B2-porphyrin.

Application

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde may be used in the synthesis of:
  • 6-([2,2′-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)picolinaldehyde
  • tris(2-pyridylmethyl)amine (Tpy) derivative having Tpy core bearing a 3-formyl-phenyl substituent on one of the three arms
  • syn- and anti- forms of 4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
  • 6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
Substrate used in a study of a rhodium-catalyzed, reductive aldol coupling with divinyl ketones leading to syn ß-hydroxyenones.
Useful building block for Tris[(pyridyl)methyl]amine ligands.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Awatef Ayadi et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 11, 1379-1391 (2015-10-02)
The synthesis and full characterization of two tetrathiafulvalene-appended azine ligands, namely 2-([2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)-6-((2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)pyridine (L1) and 5-([2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)-2-((2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)pyridine (L2) are described. The crystal structure of ligand L1 indicates that the ligand is completely planar with the presence of a strong intramolecular N3-H3···O1 hydrogen
NHC-Promoted asymmetric β-lactone formation from arylalkylketenes and electron-deficient benzaldehydes or pyridinecarboxaldehydes.
Douglas J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(8), 3925-3938 (2013)
Magdalena M Makowska-Grzyska et al.
Inorganic chemistry, 42(23), 7472-7488 (2003-11-11)
Divalent manganese, cobalt, nickel, and zinc complexes of 6-Ph(2)TPA (N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine; [(6-Ph(2)TPA)Mn(CH(3)OH)(3)](ClO(4))(2) (1), [(6-Ph(2)TPA)Co(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (2), [(6-Ph(2)TPA)Ni(CH(3)CN)(CH(3)OH)](ClO(4))(2) (3), [(6-Ph(2)TPA)Zn(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (4)) and 6-(Me(2)Ph)(2)TPA (N,N-bis((6-(3,5-dimethyl)phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine; [(6-(Me(2)Ph)(2)TPA)Ni(CH(3)CN)(2)](ClO(4))(2) (5) and [(6-(Me(2)Ph)(2)TPA)Zn(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (6)) have been prepared and characterized. X-ray crystallographic characterization of 1A.CH(3)()OH and 1B.2CH(3)()OH (differing solvates
Steric and Electronic Effects in the Formation and Carbon Disulfide Reactivity of Dinuclear Nickel Complexes Supported by Bis (iminopyridine) Ligands.
Bheemaraju A, et al.
Organometallics, 32(10), 2952-2962 (2013)
Francesca A Scaramuzzo et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19(49), 16809-16813 (2013-11-01)
Reliable determination of the enantiomeric excess of free amino acids can be obtained by measuring the induced circular dichroism of a multicomponent assembly formed by a modified tris(2-pyridylmethyl)amine ligand, a zinc salt, and the amino acid of interest. The systems
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