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51330

Sigma-Aldrich

Harmaline

≥95%

Synonyme(s) :

1-Methyl-7-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline, 3,4-Dihydroharmine, 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indole, Dihydroharmine, Harmalol methyl ether, Harmidine, NSC 407285

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H14N2O
Numéro CAS:
304-21-2
Poids moléculaire :
214.26
Numéro Beilstein :
207310
Numéro CE :
206-152-6
Numéro MDL:
MFCD00004955
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651320
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

drug control

stupéfiant (France); regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Pf

232-234 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc2c3CCN=C(C)c3[nH]c2c1

InChI

1S/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3

Clé InChI

RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA2A(150) , ADRA2B(151) , ADRA2C(152) , ADRB1(153) , ADRB2(154) , CHRM1(1128) , CHRM2(1129) , CHRM3(1131) , CHRM4(1132) , CHRM5(1133) , DRD1(1812) , DRD5(1816) , HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR2C(3358) , HTR3A(3359) , HTR5A(3361) , HTR6(3362) , HTR7(3363) , SLC6A2(6530) , SLC6A4(6532) , SLC9A2(6549) , SLC9A5(6553)
rat ... Drd2(24318) , Drd3(29238) , Drd4(25432) , Htr2a(29595) , Maoa(29253) , Maob(25750) , Slc9a1(24782) , Slc9a3(24784)

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Application

Reactant for preparation of:
  • Acylated harmalines via Friedel-Crafts reaction
  • Phenacyl derivatives of 1-methyl-7-methoxy-β-carbolines as central nervous system affectors
  • Palladium harmaline DMSO chloro complex as anti-tumor agent

Natural product scaffold in preparation of:
  • Trypanothione reductase inhibitors†

Actions biochimiques/physiologiques

CNS stimulant; may act through NMDA receptors

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H371

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - STOT SE 2

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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