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Sigma-Aldrich

Lithium tert-butoxide

97%

Synonyme(s) :

LiOtBu

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COLi
Numéro CAS:
1907-33-1
Poids moléculaire :
80.05
Numéro Beilstein :
3620018
Numéro CE :
217-611-5
Numéro MDL:
MFCD00050479
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24864902
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder and chunks

Chaîne SMILES 

[Li+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Li/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Lithium tert-butoxide (LiOtBu) is a weakly basic and nucleophilic alkali metal oxide commonly used as an initiator for anionic polymerization.
Other synthetic applications:
  • In combination with potassium diisopropylamide, LiOtBu can be used to deprotonate 1-(phenylseleno) alkenes and bis (phenylseleno) acetals.
  • LiOtBu can mediate the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols in the absence of any transition metal catalyst.
  • LiOtBu is an effective base for the synthesis of 3,4,5-trisubstituted 3H-oxazol-2-ones and 3,4-disubstituted (Z)-oxazolidin-2-ones from substituted propargyl alcohols and aryl/alkyl isocyanates using DMF as a solvent.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H251,H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions.
Liang Y F, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(21), 7739-7742 (2013)
Microstructure analysis of poly (lactic acid) obtained by lithium tert-butoxide as initiator.
Kasperczyk J E, et al.
Macromolecules, 28(11), 3937-3939 (1995)
Organoselenium chemistry. 4. Deprotonations with potassium diisopropylamide-lithium tert-butoxide. Alkylation of 1-(phenylseleno) alkenes and bis (phenylseleno) acetals.
Raucher S and Koolpe G A
The Journal of Organic Chemistry, 43(19), 3794-3796 (1978)
Lithium tert-Butoxide.
Caine D.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. null
The role of association/complexation equilibria in the anionic polymerization of (meth) acrylates.
Kunkel D, et al.
Macromolecular Symposia, 60(1), 315-326 (1992)
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