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303526

Sigma-Aldrich

2-Amino-5-bromopyrimidine

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4BrN3
Numéro CAS:
7752-82-1
Poids moléculaire :
174.00
Numéro MDL:
MFCD00012341
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858128
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

241-243 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ncc(Br)cn1

InChI

1S/C4H4BrN3/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H,(H2,6,7,8)

Clé InChI

UHRHPPKWXSNZLR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Crystal structure of 2-amino-5-bromopyrimidine was studied.

Application

2-Amino-5-bromopyrimidine was employed:
  • in synthesis of pyridine, pyrimidine and pyridinone C-nucleoside phosphoramidites
  • in synthesis of 2-phthalimido-5-bromopyrimidine
  • as intermediate for the preparation of sulfanilamides and amino acids containing the pyrimidine ring system. The products are potential antiviral agents

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319,H400

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Journal of Chemical Education, 62, 905-905 (1985)
Structure of 2-amino-5-bromopyrimidine.
Watton HLL, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 44(10), 1857-1858 (1988)
Jun Lu et al.
The Journal of organic chemistry, 74(21), 8021-8030 (2009-10-02)
In the structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner.
Self-assembly of 1-and 2-dimensional multicompartmental arrays via the 2-aminopyrimidine H-bonding motif and selective guest inclusion.
Krische MJ, et al.
Tetrahedron, 56(36), 6701-6706 (2000)

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