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Sigma-Aldrich

2-Bromooctanoic acid

97%

Synonyme(s) :

2-Bromocaprylic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)5CH(Br)COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
223.11
Numéro Beilstein :
1760958
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Contient

Silver Wool as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.471 (lit.)

Point d'ébullition

140 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

1.278 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCCCC(Br)C(O)=O

InChI

1S/C8H15BrO2/c1-2-3-4-5-6-7(9)8(10)11/h7H,2-6H2,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

GTGTXZRPJHDASG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Bromooctanoic acid is an effective substitute for the expensive (2,000 times) and cell-growth-inhibiting polyhydroxyalkanoic acid synthesis inhibitor, cerulenin. It blocks the formation of polyhydroxyalkanoic acid in Pseudomonas fluorescens BM07 without any influence on the cell growth when grown on fructose. It inhibits β-oxidation of fatty acids in perfused rat liver and in mitochondria isolated from rat liver.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Karen M Tobin et al.
FEMS microbiology letters, 253(1), 111-118 (2005-11-02)
A number of Pseudomonas strains accumulated polyhdroxyalkanoate (PHA) from a variety of aromatic hydrocarbons. In many strains the level of PHA accumulation was dependent on the side chain length of the phenylalkanoic acid provided for growth. 4 of the 8
W E Roediger et al.
British journal of experimental pathology, 67(6), 773-782 (1986-12-01)
There is some evidence that failure of fatty acid or beta-oxidation in the epithelium of the colonic mucosa is associated with the development of ulcerative colitis. We tested the hypothesis that inhibition of fatty acid oxidation in the colonic mucosa
N Mayorek et al.
The Journal of biological chemistry, 260(11), 6528-6532 (1985-06-10)
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Channeling of intermediates derived from medium-chain fatty acids and de novo-synthesized fatty acids to polyhydroxyalkanoic acid by 2-bromooctanoic acid in Pseudomonas fluorescens BM07.
LEE H-J, et al.
Journal of microbiology and biotechnology, 14(6), 1256-1266 (2004)
B M Raaka et al.
The Journal of biological chemistry, 254(14), 6755-6762 (1979-07-25)
Incubation of rat liver mitochondria with 10 microM DL-2-bromooctanoate causes complete and irreversible inactivation of 3-ketothiolase I (acyl-CoA:acetyl-CoA C-acyltransferase). Evidence is presented that mitochondria convert bromooctanoate to 2-bromo-3-ketooctanoyl-CoA, an alpha-haloketone which is probably the active form of the inhibitor. The

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